John dan istrinya, Kelly, melayani sebagai pendeta selama 13 tahun di Amerika Serikat sebelum bergabung dengan Wycliffe USA pada tahun 2001. Mereka sangat bersemangat melihat Tuhan mentransformasi orang dan komunitas ketika mereka mengalami Firman-Nya dalam bahasa dan bentuk yang benar-benar mereka pahami.

Chesnut menghabiskan sembilan tahun di Filipina di mana John melayani dalam berbagai peran kepemimpinan dengan SIL Filipina dan SIL International Asia Area, termasuk Direktur SIL Filipina.

Pada tahun 2011, Chesnut kembali ke Amerika Serikat di mana John menjabat sebagai Kepala Pengembangan dan Kemitraan untuk Wycliffe USA. John memperoleh gelar Master of Divinity dan Doktor Pelayanan dari Denver Seminary, dan dia memulai pelayanannya sebagai Presiden/CEO Wycliffe USA pada tahun 2019.

Chesnut dan istrinya memiliki tujuh anak melalui kelahiran dan adopsi. Mereka mencintai permadani bangsa-bangsa yang telah ditenun Tuhan bersama dalam keluarga mereka. Di waktu luangnya, John menikmati alam bebas - baik hiking, mengajari cucu-cucunya cara memancing di danau atau berjalan-jalan di pagi hari.